Notei que as linhas de script do os_prober não são inseridas no arquivo de script do grub. Talvez haja um erro no arquivo:
/etc/grub.d/30_os_prober
Normalmente, ele deve se mostrar mesmo se nenhum outro sistema operacional for detectado. Você poderia limpar o grub-common e reinstalá-lo, mas talvez seja mais seguro fazer o download de grub-common.deb e pegue o arquivo de lá. Se você correr
sudo grub-mkconfig | grep prober
você deve ver o início e o fim do script. Se isso não funcionar, não importa se a inicialização do Windows funciona ou não, ele não será exibido.