Tecnicamente, o grub pode fazer isso, mas acho isso bastante improvável. Eu suspeito que isso seja um BIOS mal configurado.
Ative o suporte a USB no BIOS e gire com a ordem de inicialização. Muitos BIOS também têm uma chave para exibir um menu de dispositivos de inicialização disponíveis para você selecionar durante a inicialização.