Primeiro, a falta de GRUB no MBR do disco rígido não é um problema, porque você está inicializando no modo EFI, que não usa o MBR para armazenar o gerenciador de inicialização. Em vez disso, sob os carregadores de inicialização EFI são armazenados na partição do sistema EFI (ESP), que é uma partição FAT32 na qual os carregadores de inicialização são armazenados como arquivos.
Dito isto, o seu ESP é /dev/sda2
e, de acordo com a saída do Boot Repair, não há sinal do GRUB nessa partição. Minha suspeita é que esse problema resulta do recurso de inicialização rápida do Windows, que transforma desligamentos em operações de suspensão para disco. O resultado é que os sistemas de arquivos não são devidamente desmontados e, quando são acessados fora do Windows, podem ocorrer danos no sistema de arquivos. Assim, sua primeira tarefa é desabilitar o Início rápido, conforme descrito aqui (entre muitos outros lugares).
É possível que a desativação do Fast Startup corrija seu problema. Caso contrário, você precisará reinstalar o GRUB ou instalar outro carregador de inicialização em seu lugar. Você pode tentar o Boot Repair novamente para isso, mas se ele falhar, recomendo que você experimente a unidade flash USB ou a versão CD-R do meu rEFInd boot manager. Dada sua configuração, inicializar a partir de um disco de inicialização rEFInd deve permitir que você inicialize o Windows ou o Linux. Se isso funcionar, você pode instalar a versão do pacote Debian no Linux e deve substituir o GRUB como seu gerenciador de inicialização. Se o Reparo de Inicialização não puder gravar no seu ESP, é bem possível que o instalador do rEFInd também não seja capaz. Neste caso, você pode tentar seguir as instruções para instalá-lo a partir do Windows - mas não se esqueça de instalar o driver ext4fs também. Alternativamente, você pode encolher uma partição em cerca de 550 MiB e criar um segundo ESP, desmontar o ESP original, montar o novo em /boot/efi
e executar novamente o Reparo de inicialização ou tentar reinstalar o rEFInd.