Se você quisesse sincronizar apenas seu diretório pessoal, isso não é muito difícil. Você poderia usar o rsync. Supondo que você está inicializado no disco rígido e montou a unidade USB e eles estão configurados de forma idêntica,
rsync -a --delete ~/ /media/whatever-the-usb-drive-is-called/home/user
em um terminal deve sincronizar o diretório inicial na versão USB com a versão no disco rígido que você inicializou. a opção --delete significa que qualquer coisa na casa USB que não esteja na unidade de disco rígido será excluída. Abra um terminal e digite
man rsync
para ler o manual do rsync.
Se o rsync não estiver instalado no seu sistema,
apt-get install rsync
irá instalá-lo.