Pode ser o Windows, pode ser a criptografia, pode ser uma série de coisas. Eu sou uma pessoa prática, por isso, para questões pontuais, raramente há um ponto em procurar a raiz do problema ... Isso poderia levar semanas de depuração dolorosa e, mesmo assim, não poderia culminar em nada.
Não, eu tentaria as seguintes opções nesta ordem:
- Crie um compartilhamento gravável na sua máquina Ubuntu e "envie" os arquivos do Windows.
- Use um servidor FTP no Ubuntu (bastante simples, executar
twistd -n ftptwistd
abrirá um servidor FTP na porta2121
- mas você poderá instalar servidores mais ativos se desejar) e enviar a partir do Windows. - Inverta # 2 e execute um servidor FTP ou HTTP (
python -m SimpleHTTPServer
se você tiver python na caixa do Windows) no Windows e puxe os arquivos do Ubuntu. - Armazenamento externo.