Eu duvido seriamente que seu trabalho esteja começando corretamente. Provavelmente você encontraria na /var/log/upstart/yourjobconfigname.log a seguinte linha:
sudo: desculpe, você deve ter um tty para rodar o sudo
O sudo deve ser usado de forma interativa. Consulte Como devo usar o sudo de um script inicial? para detalhes.
Você deve reconsiderar seu design. Será muito melhor criar um usuário dedicado do sistema que execute seu processo de trabalho e aplique as permissões necessárias. Em sua configuração de trabalho você precisaria adicionar setuid e talvez setgid estrofes.
description "Start up the bluepill service"
start on runlevel [2]
stop on runlevel [016]
setuid bluepill
setgid bluepill
exec sudo /home/deploy/.rvm/wrappers/<app_name>/bluepill load /home/deploy/websites/<app_name>/current/config/server/staging/delayed_job.bluepill
bluepill é adicionado ao usuário do sistema designado. Veja adduser para detalhes.
sudo adduser --system --group --no-create-home bluepill
Baseado nos os tickets mencionados no comentário adicionando expect daemon
stanza pode ser útil. Ao iniciar o processo do bluepill, ele é iniciado como daemon haverá dois garfos. Sem expect daemon
stanza, o Upstart não pode rastrear os PIDs corretamente. Como dito na entrada em espere stanza Esta estrofe é extremamente importante .