Se você escolher dist-upgrade dentro do Ubuntu, todos os seus pacotes serão mantidos, exceto aqueles afetados pela atualização. A ferramenta de atualização também desabilita as fontes de deb bar e o PPA, portanto, você não receberá atualizações até que seja reativado manualmente ou usando ferramentas como o Y PPA Manager.
Mas se você decidir fazer o upgrade a partir do CD ou pendrive, ele eliminará todos os seus pacotes personalizados, mesmo que você escolha atualização, e não nova. Se você duvida o que fazer, execute dist-upgrade e veja a lista de pacotes que ela sempre mostra antes de fazer mudanças.