Depois de algumas pesquisas, descobri que sim, o Ubuntu pode ter um comportamento indelicado em relação às configurações de áudio e drivers do Windows.
Um problema semelhante ao que eu encontrei foi relatado como um bug no Launchpad, assim como no fórum do Ubuntu em 2009. Como escrito abaixo, desligar meu computador (em vez de reiniciá-lo) e iniciar no Windows me permitiu fazer uso da saída jack meus fones de ouvido no Win7.
Veja mais insights no tópico do fórum acima mencionado :
Eu li em algum outro lugar que há um problema no modo como o Ubuntu libera os drivers da placa de som ou o próprio hardware, e quando ele é reinicializado, o Windows não consegue pegar o dispositivo. Desativa, de alguma forma.
Ligue o PC, inicialize o Windows - Sound Works
Ligue o PC, inicialize o Ubuntu - Sound Works
Ligue o PC, inicialize o Windows, então Ubuntu - Sound Works, ambas as vezes. Ligue o PC, inicialize o Linux, ENTÃO o Windows - O Sound Works apenas no Ubuntu
Ligue o PC, inicie o Windows, depois o Linux, ENTÃO o Windows - O som funciona até a terceira reinicialização.
Ligue o PC, inicie o Linux, depois o Windows, depois o Linux - Sound funciona na 1ª e na 3ª vez.
Se eu desligar, não importa o que, o som funciona.
Eu também encontrei uma solução possível do Launchpad - 5º comentário do bug # 453395 - mas não tentei, já que é para a versão 9.10 do Ubuntu e não tenho certeza se seria seguro com a versão 12.04.
Tive a sorte de encontrar uma solução para esse problema ao ler sobre outro problema. Quando você edita o /etc/init.d/alsa-utils e comenta a 378ª linha:
mute_and_zero_levels "$ TARGET_CARD" || EXITSTATUS = 1
o som parece funcionar corretamente após a reinicialização do Ubuntu para o Windows. Espero que funcione para você também.