"Agora, ao inicializar se eu escolher inicializar a partir do primeiro disco rígido, ele vai direto para o gerenciador de inicialização do grub."
Para entender o que está acontecendo aqui, você precisa entender exatamente como o Grub funciona. Como um bootloader instalado no MBR (Master Boot Record) do disco rígido não deve ser maior que 512 bytes, o Grub é dividido em duas etapas:
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O estágio 1 consiste em um programa muito pequeno. O único propósito deste programa é carregar e executar o Estágio 2. O processo real para fazer isso depende da sua versão do Grub. Um ponto importante a ser observado aqui é que o Estágio 1 deve ser capaz de encontrar o Estágio 2 para executá-lo.
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O estágio 2 é responsável por exibir o menu que você vê quando inicializa e realmente passa o controle para o sistema operacional selecionado.
Ao instalar o Ubuntu, o instalador normalmente copia o Estágio 1 para o MBR do primeiro disco. Como você instalou o Ubuntu no segundo disco, o estágio 2 provavelmente foi instalado lá.
"Se eu remover o segundo disco rígido e inicializar, ele diz que o grub está faltando".
Isso ocorre porque o Estágio 2 (que, se você se lembra, é responsável por exibir o menu) está localizado no disco removido.
"Alguma idéia?"
O Grub é capaz de encadear o Windows - isso significa que o Grub simplesmente invoca o próprio gerenciador de inicialização do Windows como se tivesse sido invocado diretamente pelo BIOS. Se o Windows não está aparecendo no menu do Grub, então o problema é que o Grub não está detectando a instalação do Windows.