Eu uso o Grub Customizer para alterar a imagem de fundo.
Para instalar, abra um terminal e digite os seguintes comandos.
sudo add-apt-repository ppa:danielrichter2007/grub-customizer
sudo apt-get update
sudo apt-get install grub-customizer
Execute o Grub Customizer. Vá para Configurações de aparência > imagem de fundo.
Você deve escolher uma imagem que estará disponível no momento da inicialização. Então, eu recomendo strongmente que você coloque a imagem de sua escolha em /usr/share/images/
ou /usr/share/backgrounds
(você já fez isso, é claro).