Por acaso você instalou o Windows depois de instalar o Ubuntu? Isso é provavelmente o que aconteceu ...
Eu tentaria usar o "reparo de inicialização". Para todos os meus problemas de inicialização, a configuração padrão funcionou para mim. De telas em branco grub em um computador de 12 anos de idade para arrancar a partir de um windows 7 instalar em um novo laptop.
Basicamente você irá inicializar a partir de um live dvd / usb (ou se você pode inicializar umbuntu a partir do seu disco rígido) e instalar o boot-repair através deste comando:
sudo add-apt-repository ppa:yannubuntu/boot-repair && sudo apt-get update
sudo apt-get install -y boot-repair && boot-repair
e selecione o reparo recomendado. Ele irá desinstalar e reinstalar o grub, portanto, se o windows o remover, isso irá consertá-lo.
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