É definitivamente seu proxy. Conexões de proxy são frequentemente instáveis (por várias razões) e podem causar muitos problemas. Eu recomendaria usar apenas o proxy quando você precisar. Por exemplo, tente desativar o proxy e, em seguida, instale o Adobe Flash. Como os Repos não usam blocos de região, você deve poder baixar e instalar em qualquer lugar do mundo. Somente se houver algumas restrições realmente estranhas em seu ISP, você não conseguirá instalar o software no Ubuntu pela rede.
Depois de instalar o que mais precisar, você poderá ligar o proxy e continuar navegando na Web.
Também recomendo instalar um gerenciador de downloads como o DownThemAll para uso em um proxy. Um Gerenciador de downloads pode fazer várias conexões com uma fonte para acelerar os downloads e reconectar automaticamente se ocorrer um erro de conexão. Alguns (como o DownThemAll) incluem mecanismos de Hash para que você possa inserir o Hash do Download para o Gerenciador para verificar se tudo foi baixado corretamente.