Eu tive isso no começo, foi errático.
Então descobri que você precisa seguir as convenções de nomenclatura (ish)
Guia de nomenclatura da Plex Media
Principalmente é isso:
Movies\
MovieName (YEAR).extention
MovieName (YEAR).extention
TV Shows\
ShowName\
Season 1\
ShowName S01EXX.extention
Normalmente, é mais fácil excluir a seção do Plex e adicioná-la novamente. Se você quer forçá-lo a refazer apenas um show, vá para o show em plexweb e clique no link Unmatch, em seguida, verifique novamente, que parece (eventualmente) resolver-se.