As alterações nos scripts do Upstart se aplicam quando todas as instâncias em execução desse trabalho foram interrompidas. Assim modificando um arquivo conf e fazendo sudo restart job irá executá-lo com valores antigos. Você precisa de sudo stop job e, em seguida, de sudo start job para ter o novo arquivo conf em vigor.
Bônus: sudo stop job ficar preso nesse script significa que você definiu a estrofe expect incorreta. Veja a seção Cookbook sobre para mais informações sobre isso. tl; dr, provavelmente é extra e pode ser removido.