Você atualizou seu kernel? Se assim você pode ter um problema porque o grub.cfg gerado pelo wubi é diferente daquele gerado pelo update-grub após a atualização.
No grub.cfg original gerado pelo wubi, o root.disk será montado por meio de o dispositivo de loopback e usado como a raiz, e então a localização do kernel é especificada de acordo com este diretório raiz.
Depois de atualizar seu kernel, o arquivo grub.cfg não fará o mesmo porque o update-grub não saberá que você está usando o wubi e precisa montar o root.disk.
A solução para isso é dar uma olhada no arquivo grub.cfg antes de sua atualização (se você ainda tiver ou encontrar em outro lugar) e atualizar o grub.cfg manualmente usando um liveCD.
O Wubi é apenas para experimentar o Ubuntu no Windows, mas não para uso a longo prazo.