Mas minha pergunta é se isso acontecerá mesmo que eu execute o CD enquanto estiver no Ubuntu?
Você deve entender que os CDs do Ubuntu Live (que a maioria das pessoas baixa) NÃO contêm os pacotes .deb que são usados para uma atualização; em vez disso, eles contêm o sistema de arquivos inteiro em formato compactado, para que possa ser usado tanto para o LiveCD quanto para executar uma nova instalação (o sistema de arquivos é simplesmente copiado para o disco rígido nesse caso).
Se você tiver acesso à Internet decente, é ALTAMENTE recomendado seguir a rota de atualização. Se não, talvez você possa colocar as mãos no CD alternativo? Isso tem os pacotes deb / repository regulares, e você poderia concebivelmente usar apt-cdrom
para adicioná-lo ao seu /etc/apt/sources.list
como um repositório local e usá-lo para a atualização.