Descobri que todos esses problemas foram devidos à partição GPT gravada no meu disco em vez do MBR e substituíra o grub-efi pelo grub-pc. O Grub estava procurando a partição bios_boot desde que minha string GPT estava dizendo que o sistema não usa EFI, eu tinha configurado uma partição de boot de 4 MB e não funcionou mesmo depois de repetidas tentativas de testar coisas com GParted e book-repair .
Comecei com uma nova instalação, mas dessa vez eu havia desativado o suporte a UEFI no BIOS antes da instalação e só habilitei a opção Legado. Desta vez, o sistema não teve chance de misturar as coisas e meu sistema foi inicializado após a instalação.
ps: eu instalei usando o amd64 iso alternativo, já que o desktop amd64 iso fica preso entre a instalação.