Eu recomendo que você instale o Windows 7 primeiro e depois o Ubuntu. O Ubuntu está ciente do Windows 7, enquanto o Windows 7 tentará fazer com que o Ubuntu desapareça.
Embora sua partição do Windows precise ser muito grande, o Ubuntu não precisará de muito espaço. Eu recomendo que você defina suas partições manualmente ao instalar o Ubuntu assim:
primary 1: Windows partition you cannot get rid of
primary 2: ?Gb Windows partition.
extended 1: 8GB Ubuntu '/' (system)
extended 2: 256MB-1GB 'swap'
extended 3: remaining ntfs for your documents, music and video.<br>
Dessa forma, você pode compartilhar dados entre os dois sistemas operacionais, com problemas mínimos. Eu uso essa configuração com 1 windows e 2 distros linux.
Com "Questões mínimas", quero dizer que você pode ser solicitado a executar um arquivo ou visualizá-lo, mesmo que não seja um programa no linux, ou encontrar muitos arquivos .db, pastas System Information ou .Trash. Ou problemas com links simbólicos.
Ah, sim, e não se esqueça de fazer backup de todos os seus dados primeiro!