Fazer eco diretamente no dispositivo da porta USB da impressora parece problemático. Você pode não ter permissão para gravar nele (você pode postar a saída de ls -la /dev/usblp0 ?). Ou pode ser bloqueado pelo daemon de impressão. Qualquer uma dessas coisas pode ter mudado de 11.04 para 11.10; interfaces estáveis são fornecidas mais adiante na pilha, como o comando lpr que está presente há décadas e protege você de coisas de impressão de baixo nível como portas e linguagens de formatação e até mesmo localização das impressoras.
Por que você não está usando echo "it's working" |lpr ? Isso usa o daemon de impressão cupsd que deve fazer a coisa certa para você.