O que me vem à mente primeiro é usar o UPnP compartilhamento de arquivos de mídia entre suas máquinas. Você precisará de um servidor UPnP na máquina que armazena os arquivos e um cliente UPnP para reproduzir o conteúdo.
A tecnologia UPnP servidor / cliente está bem estabelecida no Windows Media Player e permite o compartilhamento de mídia pela rede. Se você estiver procurando por uma solução multiplataforma, por exemplo, VLC player ou XBMC que podem ser instalado em ambos, Windows e Ubuntu. No entanto, usando o protocolo UPnP, você também pode executar um software diferente em cada máquina (por exemplo, Media Player for Windows e VLC for Ubuntu).
Para fornecer um servidor UPnP apenas para compartilhar pastas de mídia, há uma ferramenta de linha de comando fácil de usar no Ubuntu: uShare .
Se você preferir enviar transmissões ao vivo de áudio simultaneamente para todas as máquinas conectadas em sua LAN, convém dar uma olhada em Icecast disponível para ambos, Ubuntu e Windows. Isso permite transmitir música usando um protocolo de rádio da Internet (mas, no seu caso, transmitido apenas para máquinas locais - incluindo as chamadas "rádios da Internet").
Em qualquer caso, você precisará de capacidade de LAN suficiente para que os arquivos de áudio sejam transmitidos sem congestionamento.