Eu sei que você usa o serviço do Ubuntu One e, provavelmente, já tem muitas de suas músicas, mas vou lhe dar uma solução alternativa.
Eu tenho exatamente a mesma configuração; HTC Desire com Android 2.3. Para sincronização de arquivos, eu uso um programa android chamado "backup rsync para Android". Com ele, você pode simplesmente selecionar uma pasta remota no seu computador para sincronizar com seu telefone, através de sftp (SSH).
Para se autenticar no seu computador, você precisa criar e usar uma chave privada SSH dropbear, que é muito simplesmente ilustrada na ajuda do programa.
Espero que isso ajude.