Primeiro, usar o Virtualbox ou Vmware depende das suas necessidades. Você pode conferir:
Além disso, você pode encontrar muitos links de comparação entre aplicativos de virtualização via Google. Para aqueles que você listou, o Virtualbox ou VMware pode fazer qualquer um deles facilmente.
Se você preferir o sistema operacional de 64 bits, isso seria bom. O uso de várias VMs convidadas certamente consumirá suas RAMs, além de considerar reservar uma boa parte de swap.
O acesso à rede via máquina host não é um problema, você pode facilmente fazer isso.
Cada aplicativo tem suporte a USB e som.
Você pode iniciar automaticamente qualquer VM por meio de alguns scripts ou apenas comandos.
Eu recomendo usar o servidor com um desktop leve, talvez o Flubox.
Escolher Virtualbox ou Vmware é com você. Você pode usar o servidor Vmware gratuitamente, o Virtualbox é totalmente gratuito, como você pode ver.