O formato dos arquivos EXE para Windows é diferente do DOS - os aplicativos do Windows contêm um pequeno stub do DOS que diz "Este programa não pode ser executado no DOS" e sai; O Windows Loader usa um ponto de entrada diferente.
Se essa mensagem é o que você vê ao tentar executar o executável no DOSBox, significa que o executável tem o novo formato (não surpreendentemente em 2010), então o DOS (eo DOSBox) não podem carregá-lo. Tente usar o vinho.