Hora de responder a minha pergunta novamente depois de uma pesquisa demorada! Então, de acordo com este manual do systemd.netdev eu preciso do sinalizador independente para minha configuração para trabalhar.
% bl0ck_qu0te%No entanto, isso não está disponível até anúncio do sistema versão 235 .
Comando em execução systemd --version parece que estou executando a versão 234 do systemd.
A versão 235 do Systemd não está disponível até o Bionic Beaver do Ubuntu
Depois de trocar todas as strings em /etc/apt/sources.list de artful para bionic
Executando apt-update e sudo apt install --only-upgrade systemd
Voltei novamente bionic para artful em /etc/apt/sources.list e fazendo um sudo apt update && sudo reboot .
Então, finalmente consegui que o Independent flag funcionasse na configuração [Tunnel] systemd, o que me permitiu pingar o ipv6.google.com em todas as reinicializações! Eu sou um campista feliz:)