Dentro da sessão ssh, inicie um comando cat e veja se você pode digitar b lá. Tenho quase certeza de que vai funcionar, o que significa que é o seu shell que decide não agir em b .
Assumindo o bash padrão, você deve verificar os arquivos de configuração de readline : ~/.inputrc , /etc/inputrc ou aquele referido por $INPUTRC . É provável que você encontre um lone b acidental em sua própria linha (ou algo semelhante), instruindo a readline a não fazer nada ao encontrar esse personagem.
Atualizar
Parece-me que as primeiras três linhas do seu .inputrc estão corretas, é a quarta linha ( bind TAB:menu-complete ) causando o problema. Altere sua primeira letra para qualquer outra coisa (por exemplo, find em vez de bind ) e, em seguida, essa letra (por exemplo, f ) se comportará mal. Aparentemente bind não é uma palavra-chave reconhecida neste contexto.