Upgrades LTS para LTS são suportados, então você pode ir de 8.04 para 10.04 diretamente. No entanto, desde que você está no 8.10, você precisará atualizar para 9.04, 9.10 e 10.04. O principal problema, no entanto, é que 8.10 está extremamente desatualizado. 9.04 já está em fim de vida e 9.10 será em fim de vida em abril. Isso significa que não será fácil atualizar normalmente.
Isso foi perguntado aqui também: Atualizando o servidor Ubuntu de 8.10 para 10.04