Eu não tenho a base de código para o Ask Ubuntu, então não posso dizer se há algo particularmente específico à plataforma que poderia causar um bloqueador, mas em resposta a você pode migrá-lo , a resposta é provavelmente sim .
Você deve ter em mente que a plataforma em que os sites ASP.NET são mais do que um binário mágico do ASP.NET:
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O ASP.NET pode ser largamente substituído pelo Mono. Nem sempre é bonito e o desempenho nem sempre é ótimo, mas pode ser feito.
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O ASP.NET MVC é o mecanismo de criação de modelos. Normalmente, ele fica no topo do ASP.NET, mas ele pode rodar em Mono com algumas mudanças.
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O IIS pode ser removido de forma bastante simples, permitindo manipuladores personalizados que o SO tenha executado nele, substituindo-o pelo Apache (et al).
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O banco de dados é tecnicamente a maior parte do todo. Em casos simples, onde você está usando um bom código, com certeza. Arranque o banco de dados e substitua-o. Especificamente para isso, o arranjo de cluster dos servidores MSSQL que executam os sites do StackExchange provavelmente poderia ser portado para o MySQL (ou outro), mas provavelmente precisaria de um trabalho significativo, pois provavelmente existe uma boa parte do código específico do banco de dados, seja no banco de dados em si ou (menos provável) no próprio site. A maioria das farsas de dados baseadas em código e específicas de banco de dados é coisa do passado graças ao LINQ, que o Mono suporta (para bancos de dados não-SQL Server também).
Isso não é de forma alguma uma lista definitiva do que seria substituído, mas eles são os principais itens.
Se você gostaria ou não ... Essa é uma pergunta mais difícil. No momento em que você pesquisou algumas dúzias de problemas, você provavelmente já estava no ponto em que poderia simplesmente reimplementar o sistema em algo como o Django. Claro que isso depende da complexidade do sistema. É tão difícil quanto um pedaço de corda.