Depois de muita tentativa e erro, finalmente encontrei a solução. O apt-cdrom-setup não estava sendo carregado e, como resultado, parou neste passo. Eu carreguei o módulo através de anna e resolveu o problema para mim. Eu encontrei a pista em este antigo relatório de bugs .
Ele diz que o bug foi corrigido, mas parece que não é.
d-i anna/choose_modules apt-cdrom-setup