Nós usamos e testamos a seguinte abordagem junto com a imagem de netboot do Ubuntu.
d-i passwd/root-login boolean true
d-i passwd/root-password-crypted password <password>
d-i passwd/make-user boolean false
d-i pkgsel/include string openssh-server
d-i preseed/late_command string \
in-target sh -c 'sed -i "s/^#PermitRootLogin.*\$/PermitRootLogin yes/g" /etc/ssh/sshd_config';
Use o seguinte comando para gerar a senha:
printf "please-change-password" | mkpasswd -s -m sha-512
Aqui você encontrará uma abordagem mais sofisticada usando chaves públicas ssh como padrão. Ele ainda contém todas as dicas na pré-configuração arquivo relacionado ao login da senha.