Estou usando o envio de e-mail há anos. É muuuuito mais fácil do que era nos anos 90, deixa eu te contar. De qualquer forma, não estou usando o postfix com o sendmail, e não me lembro de ter que configurar o postfix em relação a ele. De fato, estou rodando o Ubuntu 16.04 e não tenho arquivo main.cf. Isso é usado para o cli? A única vez que eu já enviei e-mails da linha de comando, eu usei unhas.
Eu copiava meu sendmail.conf, removia completamente o sendmail e o reinstalava. Então copie seu antigo sendmail.conf de volta. É claro, se você fez alguma alteração de configuração no sendmail.conf, verificar se eles ainda estão lá depois de copiá-lo de volta é uma boa ideia.
Se você ainda não consegue enviar e-mails, você gostaria de olhar atentamente para o seu sendmail.conf.