Pode haver um problema com gksudo ou até mesmo seu tema. Pelo que vejo em sua captura de tela, você está recebendo a mensagem "Senha incorreta", lembre-se de inserir a senha de seu próprio usuário e não a root , tanto a gksu quanto a gksudo work in --sudo-mode cause root o usuário está desabilitado no Ubuntu por padrão.
De qualquer forma, você sempre pode executar gdebi do terminal:
sudo gdebi /path/to/your/package.deb
Deve funcionar para você.
Você também pode tentar este para o gdebi instalador gráfico:
sudo -H gdebi-gtk /path/to/your/package.deb
Outra opção é usar pkexec para executar gdebi-gtk :
pkexec gdebi-gtk /path/to/your/package.deb
Você pode até usar o apt para instalar o pacote deb :
sudo apt install /path/to/your/package.deb
gdebi instalará o pacote desejado no terminal, e gdebi-gtk mostrará uma GUI e você poderá usar a opção "Instalar pacote" como sempre faz.