Eu postei um relatório de bug sobre isso no Launchpad. Eu recebi a seguinte resposta de Dmitrijs Ledkovs (xnox):
Está correto, não oferecemos suporte a atualizações off-line por meio da onipresença / área de trabalho CDs. E mesmo para servidores, não é recomendado usar o novo CD do servidor para fazer a atualização offline.
Os métodos de atualização de suporte são com conectividade à Internet ou local espelho / pacote pool. Pode-se por exemplo usar ferramentas como aptoncd para instantâneo todos os pacotes instalados, baixá-los em uma máquina que tem conectividade com a Internet, trazê-los para a máquina off-line e atualizar isso.
A razão por trás dessa mudança é uma quantidade enorme de casos de suporte de atualizações interrompidas e parciais, pois a mídia de instalação mais recente falta manual de pacotes instalados adicionalmente; pacotes que agora transição para novos nomes; pacotes que foram removidos do instalação padrão. Assim, a mídia de instalação padrão para a próxima versão simplesmente não contém tudo o que é razoavelmente necessário atualizar, daí o requisito de conectividade com a Internet.
Então, aqui está a resposta: mesmo usando o disco de instalação do Ubuntu, não é possível atualizar a versão mais recente do Ubuntu sem conexão com a Internet. O Ubiquity precisa ter uma conexão com a Internet para tornar a opção de atualização selecionável.
Eu entendo o raciocínio por trás disso. O disco de instalação não pode ter todos os pacotes dos repositórios. Se um usuário instalou softwares adicionais depois que ele instalou o Ubuntu - e ele certamente o fez -, então sem uma conexão com a Internet, o Ubiquity falharia em atualizar todos os pacotes, atualizar dependências, resolver dependências ausentes, etc.
Estou um pouco desapontado, já que, como essa limitação, um usuário que deseja / precisa prosseguir com uma atualização offline precisará pegar outra mídia. Ele não pode simplesmente usar o mesmo disco de instalação / chave USB que geralmente empresta a seus amigos para eles instalarem; ele precisará graduar pacotes extras.
Não estou familiarizado com o APTonCD. Eu vou olhar mais fundo nessa avenida depois.