Você não diz o que acontece quando você tenta inicializar usando a entrada do Windows gerada automaticamente no menu GRUB, mas a minha suspeita é que você está encontrando o seguinte bug de longa data:
Nesse caso, há algumas soluções alternativas relativamente simples:
- Desativar inicialização segura. Como fazer isso varia de um computador para outro, mas geralmente é bem simples quando você sabe como. Veja esta página minha para alguns exemplos ilustrados.
- Instale o rEFInd. Meu gerenciador de inicialização do rEFInd faz um trabalho melhor de iniciar o Windows do que o GRUB, e portanto pode ser útil. Uma ressalva é que você precisará passar por alguns obstáculos com a instalação da chave EFI Secure Boot para que o rEFInd inicie com o Secure Boot ativo.