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A resposta do steeldriver acima ajudou com o problema da senha.
O segundo problema em relação a: Rsync e Crontab foi resolvido colocando o comando Rsync em um novo shell script, dando as permissões de execução do script shell e adicionando o script shell ao Crontab. Por alguma razão, adicionar o comando rsync diretamente ao Crontab não funciona.