Acabei de configurar uma nova VM para testar. Instalando o Windows 10 no modo legado e o Ubuntu 16.04.1 após ele, em seguida, fazendo uma reinicialização completa, não modificou o carregador de inicialização do Grub. Vou testar mais tarde com as instalações de UEFI, que devem ser o padrão para os novos computadores que vêm com o Windows 8/10, de acordo com os requisitos da Microsoft, mas também não espero nenhum problema. Edit: UEFI se também bem.
Com todas as minhas descobertas, eu ainda recomendo ser cauteloso, tendo pronta a instalação de mídia de instalação para Windows e Ubuntu. As máquinas virtuais com novas cópias instaladas de ambos os sistemas operacionais se comportam de maneira ideal, da maneira como a Microsoft e a Canonical - as empresas por trás do Windows e do Ubuntu - pretendiam. Os vários fabricantes de computadores, no entanto, podem quebrar completamente um comportamento bem definido, como fizeram no passado.