Verifique este problema no bugtracker do OpenVPN: link Parece que o proxy TOR é muito lento e atualizar sua versão do cliente OpenVPN para 2.4 pode ajudar.
Estou tentando conectar-me a um servidor OpenVPN através do Tor Socks Proxy, editei o arquivo .ovpn adicionando as opções socks-proxy 127.0.0.1 e socks-proxy-retry mas sem sucesso. No específico, o problema é o seguinte: tudo vai bem e eu vejo a sequência de inicialização concluída, mas depois de alguns segundos o cliente openvpn tenta reconectar-se tantas vezes dando um erro 115 timeout, atualmente estou usando o Ubuntu 16.04
Aqui está o log:
Sat Sep 17 00:55:07 2016 Initialization Sequence Completed
Sat Sep 17 00:55:17 2016 [*.opengw.net] Inactivity timeout (--ping-restart), restarting
Sat Sep 17 00:55:17 2016 SIGUSR1[soft,ping-restart] received, process restarting
Sat Sep 17 00:55:17 2016 Restart pause, 5 second(s)
Sat Sep 17 00:55:22 2016 WARNING: No server certificate verification method has been enabled. See http://openvpn.net/howto.html#mitm for more info.
Sat Sep 17 00:55:22 2016 Socket Buffers: R=[87380->87380] S=[16384->16384]
Sat Sep 17 00:55:22 2016 Attempting to establish TCP connection with [AF_INET]127.0.0.1:9050 [nonblock]
Sat Sep 17 00:55:22 2016 TCP connection established with [AF_INET]127.0.0.1:9050
Sat Sep 17 00:55:27 2016 recv_socks_reply: TCP port read timeout expired: Operation now in progress (errno=115)
Sat Sep 17 00:55:27 2016 SIGUSR1[soft,init_instance] received, process restarting
Sat Sep 17 00:55:27 2016 Restart pause, 5 second(s)
Verifique este problema no bugtracker do OpenVPN: link Parece que o proxy TOR é muito lento e atualizar sua versão do cliente OpenVPN para 2.4 pode ajudar.