Eu só consegui fazer o meu servidor inicializar usando o kernel antigo e tenho que estar na máquina para inicialização / reinicialização para obter o 14.04.
Eu tentei reparo de inicialização aqui é um arquivo de texto salvo - pensei que eu tinha outro, mas que não está lá. link
Atualmente, ainda sou um novato.
Eu atualizei para o 16.04 e a inicialização parece estar funcionando agora.