oldfred, obrigado por todas as boas sugestões e links. Estou revendo-os para referência futura.
Nesse meio tempo, consegui que o Windows 10 finalmente fosse instalado com sucesso. A razão pela qual os discos de recuperação não estavam funcionando era porque a ordem de inicialização tinha sido alterada nesta máquina para procurar o disco antes que a unidade de DVD e o resgate de grub estivessem sempre controlando. Eu nunca tive uma máquina com esta encomenda, então fiquei surpreso que o DVD não estava sendo acessado. Uma vez que este pedido foi corrigido no baile de formatação do boot, eu pude usar os reparos recomendados do disco boot-repair-disc aqui:
Depois de executar este reparo, a máquina inicializou diretamente no Windows e concluiu a atualização. A única decepção foi que mesmo sendo uma ferramenta de reparo do GRUB, o GRUB parece ter ido embora agora, junto com o acesso à antiga instalação do Ubuntu. Eu reiniciei um certo número de vezes e tentei entrar no menu do GRUB durante a inicialização usando a tecla ESC, mas o Windows sempre inicializa imediatamente, então eu não acho que o GRUB esteja ativo por mais tempo. Isso foi bom para mim neste caso, mas seria um problema para outros que tentassem a atualização.
Eu não sei se isso faz diferença, mas esta era uma máquina com uma instalação nativa do Windows 7 que tinha Linux adicionado mais tarde. Possivelmente, os resultados podem variar em uma máquina Linux nativa que foi particionada para o Windows.