As chances de alguém ter esse problema são pequenas (talvez se alguém seguisse o mesmo guia), mas eis como resolvi isso.
Usando o grub-customizer , reverti o menu do grub para o padrão. Certifique-se de que a entrada do menu que você deseja usar seja script: linux
not script: custom
. Então eu removi o "Advanced options for Ubuntu" e deletei minha entrada antiga. Salve e recarregue a configuração e bravo! O primeiro prompt agora funciona para descriptografia.