De Como O Ubuntu monitora o sinalizador “System restart required” no motd? Você pode ver quais pacotes solicitaram a reinicialização:
$ cat /var/run/reboot-required.pkgs
linux-image-2.6.32-28-generic
dbus
network-manager
Eu tento remover os kernels antigos antes de fazer a reinicialização. A remoção de um kernel é executada novamente no grub e aciona a reinicialização.