O problema é que durante o processo mysql-server
configure, o serviço mysql é reiniciado.
Verifique se você tem o serviço mysql ativado, senão o mysql não irá reiniciar e o processo de configuração falhará:
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Executar
sudo update-rc.d mysql enable
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Comente "manual" se presente no mysql.override
sudo vi /etc/init/mysql.override