Você precisa configurar sua caixa do Ubuntu como roteador / proxy / proxy transparente. Para melhores resultados, sua caixa precisa de duas placas de interface de rede (nic). Em tal configuração, todos os sistemas que devem ser monitorados estão por trás do nic1 da sua caixa e todo o tráfego flui através de sua caixa. Sua caixa monitora o tráfego e encaminha-o através do nic2 para o roteador para a internet.
É um complexo ssenario que vai além do escopo desta resposta e talvez deste site. Você obtém informações mais detalhadas sobre sites com tutoriais para usar o squid em configurações de proxy transparentes. Bons termos de pesquisa são:
howto squid transparent proxy https
Alguns sites que encontrei são superusuário , serverfault , ubuntuserverguide e Robert's .
Eu não revisei esses lados, então não posso afirmar o quão útil são as informações / tutoriais.