Você precisará executar um reparo de inicialização a partir de um disco de mídia / USB do Windows. Quando você entrar no modo Avançado, execute o reparo e reinicialize.
Eu vi o Windows por algum motivo substituir / danificar o gerenciador de inicialização. Algumas instâncias eu recebi apenas o menu grub, ou tela grub sem uma das opções, como carregar o Ubuntu ou o Windows. Normalmente, depois de reparar o arquivo de inicialização, ele funcionará no futuro.