Desculpe pela resposta tardia, mas no caso de ajudar os outros, eu escrevi um pequeno script Python para resolver quase exatamente esse problema. Não resolverá o problema 4 - não tenho certeza de qual comportamento faria sentido (se um novo arquivo for criado que corresponda a um dos segmentos de um arquivo previamente dividido, o que ele deve fazer?), Mas, por outro lado, escrevi para fazer exatamente o que você está dizendo - backup de arquivos locais para um provedor de nuvem.
De qualquer forma, é provavelmente um bom ponto de partida que você poderia adicionar a funcionalidade de divisão de arquivos, se quisesse. Está disponível aqui:
Eu testei apenas alguns servidores WebDAV e todos eles parecem ter uma interpretação um pouco diferente do protocolo. Deixe-me saber se você achar que não funciona para você e eu vou tentar consertá-lo.