Versões mais recentes do Python já incluem pip . Escolha a versão apropriada em Faça o download do Python (para mim, python-2.7.10.msi ) e instale-o no wine by:
$ wine msiexec /i python-2.7.10.msi/L*v log.txt
Para instalar pacotes do Python no vinho, por exemplo,
$ wine python.exe Scripts/pip.exe install pyinstaller
Successfully installed pyinstaller-3.1.1 pypiwin32-219
Consulte este post Construa um executável do Windows a partir de scripts Python no Linux para a descrição detalhada.