Não há maneira oficial de atualizar para 15 a partir de 14.04. Você teria que atualizar para 14.10 primeiro. Você pode tentar o código do terminal abaixo para recuperar o acesso aos arquivos, mas você pode ter simplesmente quebrado / danificado-los ou a distribuição em geral.
Para alterar seu ID de usuário usando um CD ao vivo. Em um terminal (Ctl Alt T)
find / -uid 999 -exec chown -h 1000 {} +
Tente executar isso na raiz
sudo -i