Eu tive sucesso com o PlayOnLinux, apenas clicando no seu instalador interno do iTunes. Eu acredito que estas são as versões que funcionaram para mim, mas novamente você deve instalar via PlayOnLinux:
- Ubuntu 14.04 com o Wine 1.4.1 (32 bits) e o iTunes 10.1.1 (32 bits)
- Ubuntu 15.10 com Wine 1.7.48 (32 bits) e iTunes 12.0.1 (32 -bit)
Eu só usei isso para comprar música, no entanto. Eu não esperaria que funcionasse para sincronizar músicas com um dispositivo da Apple.