Abra System Settings > Details > Removable Media e defina Software para Run Software

OseustickUSBdeveserformatadocomumsistemadearquivosLinuxnativo,comoEXT4.
Crieumscriptdeshellcomonomeautorun(ouautorun.sh,nãoimporta)noseupendriveUSBetorne-oexecutávelcomchmod755autorun.
Napróximavezquevocêinserirseupendrive,oUbuntuiránotificá-losobreaexecuçãoautomáticaeperguntarsevocêdesejaexecutarisso.
Para abrir automaticamente um documento, você pode usar xdg-open
#!/bin/sh
xdg-open myDocument.odt
Isso abrirá myDocument.odt com o aplicativo padrão para esse tipo MIME. Por isso, funcionará da mesma forma com todos os outros arquivos também.
Para ter um ícone personalizado para seu pendrive, você pode criar um arquivo autorun.inf com o seguinte conteúdo
[autorun]
icon=icon.png
e coloque seu ícone como icon.png no Stick.
autorun.inf no Ubuntu suporta esses comandos (dê uma olhada em autorun.inf na Wikipedia ):
[autorun]
icon=iconfilename[,index]
label=text
[Content]
MusicFiles=yes|no
PictureFiles=yes|no
VideoFiles=yes|no
[ExclusiveContentPaths]
/pictures
/music
more music/special
[IgnoreContentPaths]
/pictures
/music
more music/special