Dê uma olhada nas páginas de manual para sshd_config(5) . Existe a opção PrintMotd , que faz com que sshd imprima esta mensagem do dia.
Mas certifique-se de que o MOTD esteja disponível no caminho correto /etc/motd , atualizado corretamente se você quiser que ele seja dinâmico e reinicie o serviço ssh após as alterações.