Eu acho que entendo o que você está perguntando, mas como você disse, é um pouco extenso, então não tenho certeza de como melhor responder a você.
Há um ótimo guia para iniciantes sobre o MakeUseOf que eu gostaria de ter encontrado quando comecei a usar o Ubuntu: link
Novamente, não tenho certeza se é exatamente o que você está procurando, mas o HowStuffWorks tem uma explicação bastante abrangente sobre o que o Ubuntu é e o que não é: link
Na minha experiência pessoal, aprendi muito sobre o Ubuntu desde que comecei a usá-lo, mas acabei de aprender como fui. É muito mais fácil aprender o que você é do que aprender todo o funcionamento do Ubuntu de uma só vez.